Fizjologiczne znaczenie siarkowodoru i sposoby jego detekcji w układach biologicznych
DOI:
https://doi.org/10.26881/prog.2023.12.01Słowa kluczowe:
siarkowodór, gazowa cząsteczka sygnałowa, donory H2S, detekcja, próbniki fluorescencyjneAbstrakt
Siarkowodór (H2S) jest bezbarwnym gazem o nieprzyjemnym zapachu. Został uznany za trzecią obok tlenku azotu (NO) i tlenku węgla (CO) gazową cząsteczkę sygnalizacyjną. Dowiedziono, że H2S syntetyzowany jest enzymatycznie w komórkach ssaków z L cysteiny. Do tych procesów niezbędne są enzymy: γ-liaza cystationiny (CSE), β-syntaza cystationiny (CBS) oraz siarkotransferaza 3-merkaptopirogronianowa (3-MST). Stężenie H2S we krwi u ssaków mieści się w przedziale 30–100 μM. W mózgu natomiast ilość tego transmitera może wynosić nawet 150 μM. Endogenny H2S, jako cząsteczka sygnałowa, moduluje ciśnienie krwi i aktywność neuronalną, rozluźnia mięśnie gładkie naczyń, hamuje sygnalizację insulinową oraz ma właściwości przeciwzapalne i antyapoptotyczne. Nieprawidłowe stężenie tego biotiolu w organizmie człowieka jest związane z różnymi chorobami, takimi jak choroby Alzheimera, zespół Downa czy przewlekła choroba nerek. Niemniej jednak biologiczne role H2S nadal pozostają w znacznej mierze nieznane. Wykrywanie siarkowodoru w żywych komórkach to wciąż problem i duże wyzwanie. Opracowano wiele metod detekcji siarkowodoru z wykorzystaniem różnych technik: elektrochemicznych, spektroskopii absorpcyjnej UV-vis czy fluorescencyjnych. I właśnie metoda oparta na fluorescencji, wykorzystująca próbniki fluorescencyjne, nabrała w ostatnich latach ogromnego znaczenia ze względu na wydajne wykrywanie H2S w czasie rzeczywistym. Wyróżnia się cztery główne strategie zastosowane do detekcji siarkowodoru: 1) redukcja azydków, 2) reakcje tiolizy, 3) reakcje wytrącania siarczku miedzi (II), 4) reakcje addycji.
Downloads
Bibliografia
Brodek P., Olas B., 2016, Biochemistry and therapeutic potential of hydrogen sulfide – reality or fantasy?, „Postępy Higieny i Medycyny Doświadczalnej”, nr 70.
Brown M., Hall J., Schoenfisch M., 2019, A direct and selective electrochemical hydrogen sulfide sensor, „Analytica Chimica Acta”, Vol. 1045.
Cao X., Ding L., Xie Z., Yang Y., Whiteman M., Moore P., Bian J., 2019, A review of hydrogen sulfide synthesis, metabolism, and measurement: is modulation of hydrogen sulfide a novel therapeutic for cancer?, „Antioxidants & Redox Signaling”, Vol. 31.
Chen H., Ngowi E., Qian L., Li T., Qin Y., Zhou J., Li K., Ji X., Wu D., 2021, Role of hydrogen sulfide in the endocrine system, „Frontiers in Endocrinology”, Vol. 12. Corvino A., Frecentese F., Magli E., Perissutti E., Santagada V., Scognamiglio A., Caliendo G., Fiorino
F., Severino B., 2021, Trends in H2S-donors chemistry and their effects in cardiovascular diseases, „Antioxidants”, Vol. 429, No. 10.
Jose D., Sakla R., Sharma N., Gadiyaram S., Kaushik R., Ghosh A., 2020, Sensing and bioimaging of the gaseous signaling molecule hydrogen sulfide by near-infrared fluorescent probes, „ACS Sensors”, Vol. 5.
Jensen B., Fago A., 2021, Sulfide metabolism and the mechanism of torpor, „Journal of Experimental Biology”, Vol. 224, No. 17.
Kashfi K., Esmaili M., 2017, NO-H2S-releasing chimeras as a multifaceted approach to Cancer therapy, „Nitric Oxide as a Chemosensitizing Agent”, Vol. 1.
Kolluru G., Shen X., Bir S., Keil C., 2013, Hydrogen sulfide chemical biology: pathophysiological roles and detection, „Nitric Oxide”, Vol. 35.
Koniukh S., Voloshchuk N., Melnyk A., Domin I., 2020, Hydrogen sulfide metabolism and its role in kidney function in a rat model of chronic kidney disease, „Health Problems of Civilization”, Vol. 14, No. 4.
Lee Z., Zhou J., Chen C., Zhao Y., Tan C., Li L., Moore P., Den L., 2011, The slow-releasing hydrogen sulfide donor, GYY4137, exhibits novel anti-cancer effects in vitro and in vivo, „Plos One”, Vol. 6.
Liu M., Wu L., Montaut S., Yang G., 2016, Hydrogen sulfide signaling axis as a target for prostate cancer therapeutics, „Prostate Cancer”, February.
Liu W., Bu D., Zhang H., Zhang M., Ren H., Li Z., Yu M., 2022, A mitochondrial and lysosomal targeted ratiometric probe for detecting intracellular H2S, „Analytical Methods”, Vol. 14.
Łowicka E, Bełtowski J., 2007, Hydrogen sulfide (H2S) – the third gas of interest for pharmacologists, „Pharmacological Reports”, Vol. 59.
Ma S., Wang Y., She M., Wang S., Yang Z., Liu P., Zhang S., Li J., 2107, Design strategies and progress on xanthenebased fluorescent probe for metal ions, „Reviews in Analytical Chemistry”, Vol. 36, No. 2.
Ni Y., Wu J., 2014, Far-red and near infrared BODIPY dyes: synthesis and applications for fluorescent pH probes and bio-imaging, „Organic and Biomolecular Chemistry”, Vol. 12.
Niu G., Liu W., Xiao H., Zhang H., Chen J., Dai Q., Ge J., Wu J., Wang P., 2016, Keto-benzo[h]-coumarin- based near-infrared dyes with large stokes shifts for bioimaging applications, „Chemistry: An Asian Journal”, Vol. 11.
Ou P., Wang Y., Hao C., Peng Y., Zhou L., 2021, Naphthalimide-based a highly selective two-photon fluorescent probe for imaging of hydrogen sulfide in living cells and inflamed tissue of mouse model, „Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy”, Vol. 245.
Palanisamy S., Lee L., Wang Y., Chen Y., Chen C., Wang Y., 2016, A water soluble and fast response fluorescent turn-on copper complex probe for H2S detection in zebra fish, „Talanta”, Vol. 147.
Powell C., Dillon K., Matson J., 2018, A review of hydrogen sulfide (H2S) donors: chemistry and potential therapeutic applications, „Biochemical Pharmacology”, Vol. 149.
Reynolds M., Berry R., Binder L., 2005, Site-Specific Nitration and Oxidative Dityrosine Bridging of the tau Protein by Peroxynitrite: Implications for Alzheimer’s Disease, „Biochemistry”, Vol. 44.
Shen F., Zhao C., Shen M., Wang Z., Chen G., 2019, The role of hydrogen sulfide in gastric mucosal damage, „Medical Gas Research”, Vol. 9, No. 2.
Słowiński D., Świerczyńska M., Grzelakowska A., Szala M., Kolińska J., Romański J., Podsiadły R., 2021, Hymecromone naphthoquinone ethers as probes for hydrogen sulfide detection, „Dyes and Pigments”, Vol. 196.
Szabo C., 2012, Roles of hydrogen sulfide in the pathogenesis of diabetes mellitus and its complications, „Antioxidants & Redox Signaling”, Vol. 17, No. 1.
Szabo C., Papapetropoulos A., 2017, International union of basic and clinical pharmacology. CII: pharmacological modulation of H2S levels: H2S donors and H2S biosynthesis inhibitors, „Pharmacological Reviews”, Vol. 69.
Sun H., Wu Z., Nie X., Wang X., Bian J., 2021, Implications of hydrogen sulfide in liver pathophysiology: Mechanistic insights and therapeutic potential, „Journal of Advanced Research”, Vol. 27.
Szlęzak D., Hutsch T., Ufnal M., Wróbel M., 2022, Heart and kidney H2S production is reduced in hypertensive and older rats, „Biochimie”, Vol. 199.
Tadeusiewicz J., Olas B., 2014, Siarkowodór – gaz nie tylko o właściwościach toksycznych, „Kosmos. Problemy Nauk Biologicznych”, t. 302.
Xiao Q., Ying J., Xiang L., Zhang C., 2018, The biologic effect of hydrogen sulfide and its function in various diseases, „Medicine”, Vol. 97, No. 44.
Xin Y., Wang M., Liu M., Chen Y., Zhao H., Zhang P., Li X., Wei C., 2022, BODIPY-NBD dyad for highly
selective and sensitive detection of hydrogen sulfide in cells and zebrafish, „Spectrochimica Acta Part A: Molecular and Biomolecular Spectroscopy”, Vol. 272.
Xu S., Yang C., Meng F., Pacheco A., Chen L., Xian M., 2016, Ammonium tetrathiomolybdate as a water-soluble and slow-release hydrogen sulfide donor, „Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters”, Vol. 26.
Yu F., Han X., Chen L., 2014, Fluorescent probes for hydrogen sulfide detection and bioimaging, „Chemical Communications”, Vol. 50.
Zhang J., Ding Y., Wang Z., Kong Y., Gao R., Chen G., 2017, Hydrogen sulfide therapy in brain diseases: from bench to bedside, „Medical Gas Research”, Vol. 7, No. 2.
Zhao Y., Biggs T., Xian M., 2014, Hydrogen sulfide (H2S) releasing agents: chemistry and biological applications, „Chemical Communications”, Vol. 50.
Zhao Y., Kang J., Park C., Bagdon P., Peng B., Xian M., 2014, Thiol-activated gem-dithiols: a new class of controllable hydrogen sulfide donors, „Organic Letters”, Vol. 16.
Zhao Y., Wang H., Xian M., 2011, Cysteine-activated hydrogen sulfide (H2S) donors, „Journal of the American Chemical Society”, Vol. 133.
Zhou L., Chen Y., Shao B., Cheng J., Li X., 2022, Recent advances of small-molecule fluorescent probes for detecting biological hydrogen sulfide, „Frontiers of Chemical Science and Engineering”, Vol. 16, No. 1.
Zivanovic J., Filipovic R., 2016, Hydrogen sulfide: stench from the past as a mediator of the future, „Biochemical Society”, Vol. 38, No. 5.