Uniwersyteckie Czasopisma NaukoweCharakterystyka wybranych właściwości fizykochemicznych parabenów z wykorzystaniem metod chemii obliczeniowej
DOI:
https://doi.org/10.26881/prog.2023.12.05Słowa kluczowe:
parabeny, chemia obliczeniowa, deskryptor molekularny, hydrofobowośćAbstrakt
Chemia obliczeniowa jest jedną z wielu gałęzi chemii teoretycznej. Jednym z licznych zastosowań metod chemii obliczeniowej jest badanie właściwości fizykochemicznych związków, zarówno znanych, jak i jeszcze nieotrzymanych na drodze eksperymentalnej. W niniejszym artykule zostały przedstawione rezultaty badań teoretycznych 12 związków (analizowany kwas 4-hydroksybenzoesowy (PHBA) oraz jego 11 estrów, nazywanych potocznie parabenami), które znalazły zastosowanie jako substancje konserwujące preparaty kosmetyczne czy żywność. Symulacje kwantowo-chemiczne wykonano, opierając się na Teorii Funkcjonału Gęstości (Density Functional Theory – DFT) z zastosowaniem funkcjonału B3LYP i bazy funkcyjnej 6-311+G(d,p). Zbadano zmiany parametrów geometrycznych, wpływu podstawnika, aromatyczności, momentu dipolowego, polaryzowalności, a także hydrofobowości. Związkiem referencyjnym był kwas 4-hydroksybenzoesowy (PHBA). W tym celu zastosowano deskryptory: długość wiązań, wartości kątów walencyjnych, indeks aromatyczności HOMA (Harmonic Oscillator Model of Aromaticity), parametry otrzymane z analizy Atomów w Cząsteczkach (AIM), ładunek aktywnego obszaru podstawnika cSAR (Charge of the Substituent Active Region), moment dipolowy, polaryzowalność, energia stabilizacji efektu podstawnikowego SESE (Substituent Effect Stabilization Energy) oraz logP. W pracy zostały zaprezentowane wyniki analiz opartych na parametrach metrycznych, energetycznych i współczynniku podziału n-oktanol/woda oraz strukturze elektronowej wybranych parabenów.
Downloads
Bibliografia
Bader, R.F.W. 1990, Atoms in molecules: a quantum theory, Oxford.
Becke A.D., 1993, Density-functional thermochemistry. III. The role of exact exchange, ,,Journal of Chemical Physics’’, Vol. 98.
Bhardwaj R.M., Yang H., Florence A.J., 2016, Crystal structure of the co-crystal butylparabenisonicotinamide (1/1), ,,Acta Crystallographica Section E: Crystallographic Communications”, Vol. 72.
Bojarowicz H., Fronczak P., Krysiński J., 2018, Czy kosmetyki mogą nie zawierać konserwantów?, ,,Hygeia Public Health’’, Vol. 53.
Bojarowicz H., Wnuk M., Buciński A., 2012, Efektywność i bezpieczeństwo stosowania parabenów, ,,Problemy Higieny i Epidemiologii’’, t. 93.
Bojarowicz H., Wojciechowska M., Gocki J., 2008, Substancje konserwujące stosowane w kosmetykach oraz ich działania niepożądane, ,,Problemy Higieny i Epidemiologii’’, t. 89.
Cashman A.L., Warshaw E.M., 2005, Parabens: a review of epidemiology, structure, allergenicity, and hormonal properties, ,,Dermatitis”, Vol. 16.
CCDC. https://www.ccdc.cam.ac.uk/ [dostęp: 23.05.2022].
Consonni V., Todeschini, R., 2010, Molecular Descriptors, w: T, Puzyn, J. Leszczynski, M. Cronin (eds), Recent Advances in QSAR Studies. Challenges and Advances in Computational Chemistry and Physics, Dordrecht.
Davidson P.M., Sofos J.N., Branen A.L.,2005, Antimicrobials in food, Third Edition, London, New York, Singapore.
Devogelaer J.-J., Charpentier M.D., Tijink A., Dupray V., Coquerel G., Johnston K., Meekes H., Tinnemans P., Vlieg E., Horst ter J.H., Gelder de R., 2021, Cocrystals of Praziquantel: Discovery by Network- -Based Link Prediction, ,,Crystal Growth & Design”, Vol. 21.
Ditchfield R., Hehre W.J., Pople, J.A., 1971, Self-Consistent Molecular-Orbital Methods. IX. An Extended
Gaussian-Type Basis for Molecular-Orbital Studies of Organic Molecules, ,,Journal of Chemical Physics” , Vol. 54.
Freese E., Sheu C.W., Galliers E., 1973, Function of lipophilic acids as antimicrobial food additives, ,,Nature’’, Vol. 241.
Ghiasi R., Pasdar H., Irajizadeh F., 2015, Undrstanding the Structure Substituent Effect, Natural Bond Analysis and Aromaticity of Osmabenzyne: A DFT study, „Journal of the Chilean Chemical Society”, Vol. 60.
Giordano F., Bettini R., Donini C., Gazzaniga A., Caira M.R., Zhang G.G.Z., Grant D.J.W., 1999, Physical properties of parabens and their mixtures: Solubility in water, thermal behavior, and crystal structures, ,,Journal of Pharmaceutical Sciences”, Vol. 88.
Halla N., Fernandes I.P., Heleno S.A., Costa P., Boucherit-Otmani Z., Boucherit K., Rodrigues A.E., Ferreira I.C.F.R., Barreiro M.F., 2018, Cosmetics preservation: a review on present strategies, ,,Molecules”, Vol. 23.
Hirshfeld F.L., 1977, Bonded-atom fragments for describing molecular charge densities, ,,Theoretica Chimica Acta”, Vol. 44.
Hohenberg P, Kohn W., 1964, Inhomogeneous Electron Gas, ,,Physical Review’’, Vol. 136.
Kohn W., Sham L.J., 1965, Self-consistent equations including exchange and correlation effects, ,,Physical Review’’, Vol. 140.
Kruszewski J., Krygowski T.M., 1972, Definition of Aromaticity Basing on the Harmonic Oscillator Model, ,,Tetrahedron Letters’’, Vol. 13.
Krygowski, T.M., 1993, Crystallographic Studies Of Inter- and Intramolecular Interactions Reflected in Aromatic Character of π Electron Systems, ,,Journal of Chemical Information and Modeling’’, Vol. 13.
Krygowski T.M., Stepień B.T., 2005, Sigma- and Pi-Electron Delocalization: Focus on Substituent Effects, ,,Chemical Reviews”, Vol. 105.
Leach A.R., 2001, Molecular Modelling: Principles and Applications 2nd Edition, England.
Lee C., Yang W., Parr R.G., 1988, Development of the Colle-Salvetti correlation-energy formula into a functional of the electron density, ,,Physical Review B’’, Vol. 37.
Lide D.R., (ed.), 2003, CRC Handbook of Chemistry and Physics, Cleveland.
Lu T., Chen F., 2012, Multiwfn: a multifunctional wavefunction analyzer, ,,Journal of Computational Chemistry’’, Vol. 33.
Malinka W., 1999, Zarys chemii kosmetycznej, Wrocław.
Marwicka J., Niemyska K., Wieczorek M., 2017, Parabeny jako substancje konserwujące stosowane w preparatach kosmetycznych oraz ich wpływ na apoptozę fibroblastów skóry człowieka, ,,Kosmetologia Estetyczna’’, t. 6.
Matwiejczuk N., Galcka A., Brzóska M.M., 2020, Review of the safety of application of cosmetic products containing parabens, ,,Journal of Applied Toxicology”, Vol. 40.
Ma Y., Marquis R.E., 1996, Nieodwracalne parabenowe hamowanie glikolizy przez Streptococcus mutans GS-5, ,,Listy z mikrobiologii stosowanej”, t. 23.
Molski M., 2012, Chemia piękna, Warszawa.
Muszyński Z., Ratajczak M.,2009, Konserwacja przeciwdrobnoustrojowa leków, ,,Farmacja Polska”, Tom LXV.
Nes I.F., Eklund T., 1983, The effect of parabens on DNA, RNA and protein synthesis in Escherichia coli and Bacillus subtilis, ,,Journal of Applied Bacteriology’’, Vol. 54.
Nicoli S., Bilzi S., Santi P., Caira M., Li J., Bettini R., 2008, Ethyl-paraben and nicotinamide mixtures: Apparent solubility, thermal behavior and X-ray structure of the 1:1 co-crystal, ,,Journal of Pharmaceutical Sciences”, Vol. 97.
Pettersen E.F., Goddard T.D., Huang C.C., Couch G.S., Greenblatt D.M., Meng E.C., Ferrin T.E., 2004, UCSF Chimera-a visualization system for exploratory research and analysis, ,,Journal of Computational Chemistry’’, Vol. 25.
Polański, J., Bąk A., 2018, Podstawy chemoinformatyki leków Wydanie drugie rozszerzone, Katowice.
Pons–Guiraud A., Lafforgue C., 2012, Parabens: what to tell our patients, www.dermocosmetologie. fr. [dostęp: 23.05.2022].
Program AIMAll. Keith, T.A., Gristmill, T.K. 2019, AIMAll (Version 19.10.12), Software, Overland Park KS, USA, (aim.tkgristmill.com).
Program Gaussian. Frisch M.J., Trucks G.W., Schlegel H.B., Scuseria G.E., Robb M.A., Cheeseman J.R., Scalmani G., Barone V., Petersson G.A., Nakatsuji H., Li X., Caricato M., Marenich A.V., Bloino J., Janesko B.G., Gomperts R., Mennucci B., Hratchian H.P., Ortiz J.V., Izmaylov A.F., Sonnenberg J.L., Williams- -Young D., Ding F., Lipparini F., Egidi F., Goings J., Peng B., Petrone A., Henderson T., Ranasinghe D., Zakrzewski V.G., Gao J., Rega N., Zheng G., Liang W., Hada M., Ehara M., Toyota K., Fukuda R., Hasegawa J., Ishida M., Nakajima T., Honda Y., Kitao O., Nakai H., Vreven T., Throssell K., Montgomery Jr J.A., Peralta J.E., Ogliaro F., Bearpark M.J., Heyd, J.J., Brothers E.N., Kudin K.N., Staroverov V.N., Keith T.A., Kobayashi R., Normand J., Raghavachari K., Rendell A.P., Burant J.C., Iyengar S.S., Tomasi J., Cossi M., Millam J.M., Klene M., Adamo C., Cammi R., Ochterski J.W., Martin R.L., Morokuma K., Farkas O., Foresman J.B., Fox D.J., 2016, Gaussian 16, rev. B.01. Gaussian, Inc., Wallingford.
Program Gimp. The GIMP Development Team, 2019. GIMP, http://www.gimp.org [dostęp: 29.04.2022].
Program Jmol. Jmol: an open-source Java viewer for chemical structures in 3D, http://www.jmol.org/ [dostęp: 29.04.2022].
Program Molinspirtion, https://www.molinspiration.com/cgi-bin/properties [dostęp: 23.05.2022].
Pross A., Radom L., Taft R.W., 1980, Theoretical approach to substituent effects. Phenols and phenoxide ions, ,,Journal of Organic Chemistry’’, Vol. 45.
Rastogi S.C., Schouten A., Kruijf N. de, Weijland J.W., 1995, Contents of methyl-, ethyl‑, propyl-, butyland benzylparaben in cosmetic products, ,,Contact Dermatitis’’, Vol. 22.
Roden K., 2010, Preservatives in personal care products, ,,Microbiology Australia’’, Vol. 9.
Rozporządzenie Komisji (EU) Nr 358/2014 z dnia 9 kwietnia 2014 r. zmieniające załączniki II i V do rozporządzenia Parlamentu Europejskiego i Rady (WE) nr 1223/2009 dotyczącego produktów kosmetycznych [dostęp: 23.05.2022].
Sadlej-Sosnowska N., 2007, On the way to Physical Interpretation of Hammett Constants: How Substituent Active Space Impacts on Acidity and Electron Distribution in p-Substituted Benzoic Acid Molecules, ,,Polish Journal of Chemistry’’, Vol. 81.
Sadlej-Sosnowska N., 2007, Substituent active region – a gate for communication of substituent charge with the rest of a molecule: Monosubstituted benzenes, ,,Chemical Physics Letters”, Vol. 447.
Schaftenaar G., Noordik J.H., 2000, Molden: a pre-and post-processing program for molecular and electronic structures, ,,Journal of Computer-Aided Molecular Design’’, Vol. 14.
Soni M.G., Carabin I.G., Burdock G.A., 2005, Safely assessment of esters of p-hydroxybenzoic acid (parabens), ,,Food and Chemical Toxicology’’, Vol. 43.
Stasyuk O.A., Szatylowicz H., Fonseca Guerra C., Krygowski T.M., 2015, Theoretical study of electron- -attracting ability of the nitro group: classical and reverse substituent effects, ,,Structural Chemistry”, Vol. 26.
Steinberg D.C., 2016, Steinberg & Associates, Frequency of preservative use update through, ,,Cosmetics & Toiletries’’, USA.
Stewart S.E., Parker M.D., Amezquita A., Pitt T.L., 2016, Microbiological risk assessment for personal care products, ,,International Journal of Cosmetic Science”, Vol. 38.
Sugden I.J., Braun D.E., Bowskill D.H., Adjiman C.S., Pantelides C.C., 2022, Efficient Screening of Coformers for Active Pharmaceutical Ingredient Cocrystallization, ,,Crystal Growth & Design”, Vol. 22.
Szatyłowicz H., Domański M.A., Krygowski T.M., 2019, Classical and Reverse Substituent Effects in Substituted Anthrol Derivatives, ,,ChemistryOpen’’, Vol. 8.
Szatyłowicz H., Krygowski T.M., 2019, O zależnościach pomiędzy aromatycznością i efektem podstawnikowym w układach jednopierścieniowych, ,,Wiadomości Chemiczne’’, t. 78.
Weyna D.R., Cheney M.L., Shan N., Hanna M.,Wojtas L., Zaworotko M.J., 2012, Crystal engineering of multiple-component organic solids: Pharmaceutical cocrystals of tadalafil with persistent hydrogen bonding motif, ,,CrystEngComm”, Vol. 14.
